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천연물에서 찾은 화합물, 전합성

2016년 4월 29일

강병찬 23 화학 마음의 역할은 욕망에 충실하는 것이고, 마음의 주인인 열정에 헌신해야 합니다. Blue Rum

여러분은 유기 화학하면 어떤 것들을 떠올리시나요? 주로 고분자 합성, 약화학, 유기금속화학 등을 떠올릴 것 같습니다. 하지만 잘 알려지지 않았지만 우리에게 많은 도움을 주는 분야가 있어요. 바로 오늘 설명할 전합성인데요. 전합성은 자연계에 존재하는 물질을 얻기 위해 20~30 Step의 메커니즘을 거치는 유기화학의 꽃이라고 할 수 있죠! 생소할 수 있는 전합성, 저 Blue Rum이 쉽게 알려드리겠습니다.


전합성(Total Synthesis)

전합성 과정 화학기호식

ⓒwikimedia.org

대다수의 약물들은 자연계에 존재하는 천연물 구조에 기초하고 있습니다. 최근에는 다양한 종류의 미생물 및 식물로부터 새로운 생리활성물질을 찾기 위해 노력하고 있죠. 그리고 천연물에서 생리활성을 나타내는 물질을 저렴하고 대량으로 합성하는 핵심적인 방법이 필요한데, 바로 전합성이 그 핵심적인 역할을 수행합니다.

전합성(Total Synthesis)은 목표가 되는 천연물의 분자를 유기합성으로 조립하는 것을 말합니다. 말로는 매우 간단해 보이지만, 천연물의 구조가 복잡하기 때문에 이를 합성하기 위해 자그마치 적게는 10 Step, 많게는 20~30 Step을 거쳐야 하죠.

전합성의 예: 아스피린(Aspirin)과 탁솔(taxol)

  아스피린

아스피린의 화학기호식과 사진

(좌측, 우측상단)ⓒwikimedia.org, (우측하단)ⓒpublicdomainpictures

기원전 1,500년 무렵 이집트와 기원전 400년 로마인들은 진통과 해열을 치료하기 위해서 버드나무와 포플러나무 껍질을 사용하였습니다. 버드나무와 포플러나무 껍질에 있는 ‘살리실산(salicylic acid)’이라는 물질이 진통과 해열작용을 합니다. 하지만 살리실산은 맛도 역겹고, 위장장애가 매우 심하다는 단점이 있다고 합니다.

독일 화학자인 펠릭스 호프만의 아버지는 관절염으로 고생하여, 진통제로 살리실산을 복용하면서 심각한 위장장애를 겪었습니다. 호프만는 아버지를 위해서 1897년에 바로 위장장애와 맛이 괜찮은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)을 합성했습니다. 아세틸살리실산은 후에 아세틸(acetyl)의 앞부분 ‘A’와 버드나무의 학명인 ‘Spiraea’의 앞부분 ‘S’를 따서 우리에게 익숙한 ‘Aspirin’이라는 이름으로 시판되었습니다. 아스피린은 최초로 전합성을 통해서 만든 화합물이고, 현재까지 우리에게 많은 도움이 되었습니다!

  탁솔

탁솔 화학기호식과 주목나무 사진

ⓒwikimedia.org

1964년 미국 국립 암 센터에서 주목나무(학명: Taxus cuspidate) 껍질에서 나오는 ‘탁솔’이 난소암, 유방암, 폐암 말기 환자에게 효과 있는 항암제로 인정받았습니다. 하지만 탁솔은 100년 가량 된 주목나무의 잎과 껍질에서 소량의 탁솔 성분이 추출되기 때문에 대량으로 생산하기 어려웠습니다.

우리나라의 주목 나무과에 속하는 종자 씨눈에서 탁솔 성분이 다량으로 함유되어 있는 사실을 발견하여, 전합성법 과정을 거쳐 대량으로 생산하고 있다고 합니다!! 탁솔을 투여 시 혈소판 생성을 감소시키는 단점이 있지만, 현재까지 가장 효과가 좋은 항암제라고 합니다.

겨울에는 곤충, 여름에는 버섯-동충하초

동충하초(冬蟲夏草)는 곰팡이의 일종인 동충하초균이 살아있는 곤충의 몸 속으로 기생하여 겨울에는 곤충의 몸에 있다가 여름에는 버섯으로 변한다는 데서 지어진 이름입니다. 숙주가 되는 곤충은 나비목, 매미목, 벌목 및 메뚜기목 외에 거미에 기생하는 것도 있습니다. 균에 감염된 곤충은 버섯이 나오기 전까지는 죽어도 썩지 않고 미라처럼 형태를 유지하는 것이 특징이죠.  동충하초는 크기가 매우 작고 서식 환경이 까다로워서 중국의 청해, 서광, 운남성 등지의 해발 4,000m 이상의 인적이 드문 고원지대에서 자생합니다. 생육 조건이 매우 까다롭기 때문에 인공재배가 거의 불가능하지만 한국에서는 인공재배에 성공해서 재배되고 있습니다!

동충하초를 포함한 한약재 이미지

동충하초 성분을 포함한 약재

약용버섯으로 잘 알려진 동충하초는 최근 연구에서 항암, 면역 증강, 항피로, 노화 방지에 효과가 있다고 보고되고 있습니다. 동충하초에서 생리활성을 띠는 화합물을 추출 및 분리를 한 후에 구조를 결정합니다. 유기 반응을 통해서 천연물을 합성하고 항암, 항염, 항바이러스 실험을 거친 후 생리활성을 보이는 화합물의 유도체를 합성합니다.


지금까지 전합성에 대해서 살펴보았습니다. 어렵고 생소한 분야인 만큼 우리에게 잘 알려지지 않았지만, 제 글을 통해 많은 분들이 관심을 가졌다고 생각합니다. 전합성을 발전시키기 위해 많은 학자들의 노력에 존경과 뜨거운 박수를 보내고 싶습니다. 앞으로 전합성을 통해 어떤 천연물을 합성하게 될지, 무궁무진한 활약이 기대됩니다!

 

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